Charlie ist ein charmanter Playboy, der nicht an ernsthafte Beziehungen glaubt. Seine besten Freunde wetten darauf, dass er sich nach einem Monat an eine Frau bindet. Charlie leugnet dies, akzeptiert jedoch die scheinbar einfache Herausforderung, bis er auf die schöne und geheimnisvolle Eva trifft. Zwar stimmen sie einer ungezwungenen Affäre zu, doch letztendlich stellt Charlie in Frage, ob er tatsächlich mehr möchte.